1) Надстройка анализирует папку Отправленные в Outlook и ищет письма, отправленные на некоторый список адресов (задается в настройках)
2) Для каждого письма создается письмо в папке Входящие, с текстом аналогичным отправленному письму, получатель –владелец учетной записи, а отправитель – некий заданный ящик (задается в настройках)
3) В отправленное письмо в тему добавляет текст RE: (в начало), а содержимое письма помечается как ответ.
По простому: делается видимость, что отправленное письмо – ответ на некоторое полученное письмо (которое в свою очередь нужно сгенерировать).